Школа № 2 была основана в 1910 году и носила название «Ефимовское начальное училище» по фамилии ее основателя и попечителя купца Ефимова (1 гильдия).
Свое название школа получила в 1920 году – после утверждения советской власти на Кубани и разгрома армии Деникина.
При уходе немецко-фашистских войск, в августе-сентябре 1943 года, здание было разрушено до основания (сохранились лишь цоколи без стен). Лишь с января 1955 года здание было восстановлено.
С 08.06.2001 года – переименована в Муниципальное общеобразовательное учреждение средняя общеобразовательная школа № 2 (Постановление главы администрации г-к Анапа от 08.06.2001 № 459).
С 10.08.2011 года – переименована в Муниципальное бюджетное общеобразовательное учреждение средняя общеобразовательная школа № 2 муниципального образования город-курорт Анапа (Постановление главы администрации Анапа от 10.08.2011 № 2075).
С 30.04.2019 года - переименована в Муниципальное бюджетное общеобразовательное учреждение средняя общеобразовательная школа № 2 имени пионера-героя Владислава Каширина муниципального образования город-курорт Анапа.
